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上海酶聯(lián)生物研究所
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閱讀：2897發(fā)布時(shí)間：2012-9-14
DMSO在化學(xué)反應(yīng)中起到反應(yīng)溶劑、反應(yīng)試的雙重作用，對某些不能實(shí)現(xiàn)的反應(yīng)在DMSO中能順利進(jìn)行，對某些化學(xué)反具有加速、催化作用，提高收率，改革產(chǎn)品性能。1.親核取代反應(yīng)：DMSO為鹵代烷及磺酸酯親核離解溶劑，能生成加成物，反應(yīng)速率比一般非質(zhì)子溶劑快155倍，在烷基化反應(yīng)中占有重要地位。鹵代烷與無機(jī)反應(yīng)制備腈，不易反應(yīng)。在DMSO中反應(yīng)速度快，收率高。*與鹵代烷或a―鹵代酯轉(zhuǎn)變?yōu)橄趸?，也有類似效果。Swarts反應(yīng)不易制備芳烴氟化物，但在DMSO中氟化鉀與氯代芳烴等易起置換反應(yīng)制得產(chǎn)率很高的氟交換。溴苯與叔丁醇鉀在DMSO中不用熱即生成苯叔丁醚。
.消除反應(yīng)：芐醇及脂肪族叔醇在DMSO中生成稀，磺酸酯及鹵代烷在DMSO中加熱生成烯。Cope消除反應(yīng)在DMSO中室溫下能順利進(jìn)行，且反應(yīng)速度比在水中快105倍。3.親電取代反應(yīng)：在DMSO中一些飽和碳原子上親電取代反應(yīng)能快速進(jìn)行。如：烯醇鈉鹽在苯中用鹵代烷烷基化時(shí)，加入0.65mol/L濃度的DMSO，能使反應(yīng)，在DMSO中比在二氧六環(huán)中快20倍。有機(jī)物中氫-重氫在堿催化下交換速率在DMSO中比在醇中高109倍。在DMSO使不對稱a―碳消旋速率比在叔丁醇中高106倍。4.雙建重排：在DMSO中經(jīng)叔丁醇鉀催化可產(chǎn)生雙鍵重排，反應(yīng)能在低溫下均相進(jìn)行。5.其他反應(yīng)：用DMSO 作為反應(yīng)溶劑的研究報(bào)道很多。如：三乙胺與碘乙烷的季胺化、脂肪酸與甘油脂的酯交換，在醇鈉存在下非還原糖酯化、，在DMSO中都具有加*果。DMSO還可在酯縮合、高分子多聚物中作反應(yīng)溶劑。如：Dicckmann反應(yīng)、葡聚糖解聚、胰朊酶構(gòu)象轉(zhuǎn)變、?；鹊?。
總之DMSO在化學(xué)制備中開辟了一個(gè)新途徑，加快了化反應(yīng)速度，提高了收率，制備出許多新物質(zhì)，它不僅僅是溶劑，而且成為化學(xué)反應(yīng)的一種新手段，在理論和實(shí)踐上都具有重要意義。
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